在暑假期間，凱薩琳被花花公子，寇特所拋棄，隻因為寇特看上了天真無邪的賽西爾。凱薩琳為了報複寇特，就慫恿她同父異母的弟弟，薩巴斯丁去勾引賽西爾，然後把她教育成一個花癡，以打擊寇特形容賽西爾的 天真無邪 。但是，因為薩巴斯丁幾乎早把紐約曼哈頓地區的女孩都上過了，所以對一般獵物早已不感興趣了。此時的他正把下一個獵物選定為新校長的女兒，安妮，因為安妮在「十七歲雜誌」上發表了一篇文章，文章中寫道：她將保留童貞，直到新婚夜。這樣難上鉤又有趣的獵物，勾起了薩巴斯丁極大的興趣，所以薩巴斯丁對勾引賽西爾並不感興趣，於是凱薩琳就跟薩巴斯丁打起了豪賭：如果薩巴斯丁能在開學前，勾引到安妮，那凱薩琳就得對薩巴斯丁提供一夜的性服務；而如果薩巴斯丁失敗了，薩巴斯丁就得將他名貴的Jaguar跑車送給凱薩琳，並承認失敗。於是，薩巴斯丁和凱薩琳開始也玩起了這項「危險性遊戲」，周邊的人都漸漸被卷進了這場賭局中，遊戲也變得越來越複雜。