《好漢兩個半第五季》是查理·辛 / 喬恩·克萊爾 / 安加斯·T·瓊斯等主演的19集喜劇。Jake對自己將進入初三而深感不安，Charlie和Alan跟他說了他們各自如夢魘般的初三生活，這讓事情變得更糟。那些故事對Jake產生了很大的負麵影響，以至於在上學的第一天他就從校車上下來，逃回家躲起來。最終，Charlie和 Alan意識到他們告訴Jake的那些故事是他們自己的擔憂，而卻把這些擔憂傳遞給Jake 。他們倆決定教會Jake如何應對自己的恐懼，但是事情卻沒有像他們計劃的那般。Charlie猶豫著跟Evelyn出去，卻驚喜地發現她擁有一家大公司。在那裏Charlie身處於一大堆美豔的富婆中。Allen聽到了一些關於他們在一塊享樂的風聲，很是妒嫉。Evelyn把Charlie介紹給一位迷人的女士，Charlie跟她相處得不錯。Charlie於是在新認識的美女和velyn之間搖擺不定。Charlie帶這個女子去見母親，卻被他媽媽發覺所有這一切都是Evelyn精心安排的，為的是讓丈夫發現自己的妻子在外有染，如此一來，他們之間的婚姻就玩完了，Evelyn就能乘機賣掉他們的房子。Charlie和Evelyn互相利用 ...