本片根據真實事件改編.亞卡拉監獄是美國加州舊金山市對麵的一個小島,據稱是個防衛極度嚴密的監獄(現已改建為旅遊景色),號稱“地獄島”.但在一九在一九六二年,法蘭·摩利斯利用一套舊雨衣作工具逃出了亞卡拉監獄.但他如何能成功地逃離這個監獄仍是一耐人尋味的問題. 弗蘭克·莫瑞斯(克林特·伊斯特伍德 飾)是一名銀行搶劫犯,在一個雨夜被關進亞卡拉,入獄後與茵托斯Limtus(弗蘭克·羅茨 飾)結交,並在監獄圖書館工作.智商極高的他決定越獄！在這個被認為無法逃離的監獄——地獄島,他能不能成為第一個成功越獄者...